Ganz ehrlich, Für 20 € nach Mailand fliegen klingt schon toll aber mit dem Zug durch die Alpen ist mir das Geld schon wert! Zum Buchen nehme ich die hier https://www.thetrainline.com/de
Ich kann Flugärger für Android empfehlen. Einfach alle Daten befüllen und er spuckt dir eine Summe aus mit einem Musterschreiben. Dies kannst du einfach per E-Mail an Wizz Air schicken. Hatte den gleichen Fall mit Transavia und es hat super funktioniert. Eine Entschädigung bekommst du leider nicht immer. Es kommt drauf an weswegen dein Flug ausfällt, aber die App verrät dir all diese Infos.
Auf keinen Fall ins Aufgabegepäck - was machst du wenn der Koffer nicht ankommt?
Es gibt spezielle Bauchtaschen, die sehr flach sind, die kann man unauffällig unter dem T-Shirt tragen, z.B. die hier: https://www.amazon.de/dp/B000FSEWMO/ - dann musst du dir auch keine Gedanken machen, was mit deinem Rucksack passiert, wenn du mal schlafen willst
Woran du sonst noch denken solltest: EU Daten roaming gold in den USA nicht. Es gibt zwar an vielen Stellen offenes WLAN. Bei weitem aber nicht überall. Grader außerhalb vom Stadtzentrum kannst du nicht immer damit rechnen. Grade auf Reisen lebe ich ungern ohne Browser und Maps. Wenn du also Mobile Daten verwenden möchtest lege dir am besten eine Reise SIM zu. Ich kann diese hier von T-Mobile empfehlen: USA SIM Karte T-Mobile Unlimited... https://www.amazon.de/dp/B084H8BQX1?ref=ppx_pop_mob_ap_share
Ich hab so einen ähnlichen:
Hauptstadtkoffer HK20-8280M-M 128045819 Koffer & Trolleys55 cm Magenta https://www.amazon.de/dp/B01EWU9JD2/ref=cm_sw_r_apan_glt_i_NQ23KYG2QJRA6ZYWA4ND?_encoding=UTF8&psc=1
Da kommen Reiseunterlagen, Tablet, alles was bei Securitycheck raus muss (Flüssigkeiten, Akku, Ladegerät usw) in die extra Tasche vorne rein. Da muss man dann nicht den ganzen Koffer durchwühlen.
Meine Lebensgefährtin und ich haben jeweils einen von diesen hier und sind recht zufrieden.
Solange du die Dinger nicht aufgibst, sollte es da eh keine großen Probleme geben... bis auf die Rollen eventuell.